Shikamaru Nara est une personne extrêmement non enthousiaste et, en tant que telle, vit sa vie en évitant le travail. Cela est dû en partie à la recherche de chemins de moindre résistance, car il choisit souvent de faire des choses qu’il ne ferait pas autrement si les gens le harcelaient suffisamment. Ses plans sur la vie reflètent cet aspect de sa personnalité, car il prévoit d’être un ninja moyen faisant un salaire moyen, et sa retraite une fois que ses enfants deviennent indépendants. Pendant son temps libre, il fait généralement des siestes, regarde les nuages et joue des jeux logiques abstraits tels que Shogi et Go.
Lorsqu'il est mis dans une situation où il a potentiellement besoin de faire des efforts dans quelque chose, il tente d'essayer de trouver un moyen de l'éviter, comme la perte d'une bataille ou en faisant semblant d'être préoccupé par quelque chose d'autre. Dans les cas où il ne peut pas éviter ces situations, Shikamaru a tendance à remarquer à quel point il est gênant. Il est pleinement conscient de ce côté de sa personnalité, et se surbout même le numéro un lors de la fuite ou le lâche numéro un. Malgré ses tendances lâches, Shikamaru est extrêmement intelligent. Asuma, se demandant pourquoi Shikamaru a toujours été en mesure de le battre à Shogi et d'aller malgré les notes abyssales à l'Académie. Asuma a ensuite déguisé un test de QI comme une série de puzzles pour voir à quel point Shikamaru était vraiment intelligent. Ce faisant, Asuma a constaté que Shikamaru avait un QI de plus de 200 et a appris que les mauvaises notes de Shikamaru étaient le résultat de la recherche de soulever un crayon trop gênant. Néanmoins, Shikamaru fonctionne très bien avec ses coéquipiers car leurs pères étaient également associés dans leur jeunesse. De ses coéquipiers, Shikamaru est le plus proche de Choji, qui rembourse la confiance de Shikamaru en lui avec une loyauté inflexible envers Shikamaru. Shikamaru a également un lien fort avec Asuma, passant souvent du temps avec lui à jouer à des jeux de stratégie. Il promet même de protéger l'enfant à naître d'Asuma et de Kurenai pour l'amour d'Asuma. L'une des caractéristiques les plus distinctives de Shikamaru est qu'il trouve que toutes les femmes sont autoritaires et gênantes. Il discute également souvent de la façon dont les femmes devraient agir. Ce point de vue semble être en grande partie dû à la personnalité tyrannique de sa mère, mais semble également être influencé par la vision identique de son père sur les femmes. Contrairement à cette opinion sur les femmes, il a exprimé un intérêt notamment mûr pour le mariage et élever une famille avec un fils et une fille. Ironiquement, presque tous les adversaires de Shikamaru ont été des femmes. Shikamaru a eu un certain nombre de ses apparitions coïncider avec celles de Temari. Les deux se font face lors des matchs finaux des examens Chunin. Shikamaru a une chance de remporter la victoire dans ce match, mais il perd le match à la place, après avoir couru sur le chakra. Temari vient plus tard à son aide pendant l'arc de récupération de Sasuke et bat Tayuya du son quatre pour le sauver. Shikamaru rend la faveur dans le dernier des arcs de remplissage de l'anime et la sauve de l'une des Shiitenshounin. De plus, les deux sont vus ensemble dans leurs débuts en partie II. Dans ce cas, Naruto Uzumaki demande si les deux sont à une date, bien que les deux indiquent que ce n'est pas le cas. Temari se classe comme l'une des femmes qu'il trouve les plus gênantes, avec Ino et sa mère.