Jiraiya, enfant le long de ses anciens coéquipiers, Orochimaru et Tsunade, étaient des étudiants du troisième Hokage. En raison des compétences exemplaires des trois, ils sont connus comme les trois ninja légendaires ou tout simplement le Sannin, tandis que Jiraiya lui-même est connue sous le nom d’ermite de crapaud. Au cours de leurs années en équipe, Jiraiya a développé une relation étroite avec Orochimaru et est venue le tenir en tant que bon ami. Une fois devenant un Jonin capable de diriger une équipe, Jiraiya est devenue le Sensei de Minato Namikaze et deux autres, encore inconnus, Genin. Des années plus tard, quand Orochimaru a trahi le village de Konoha cachées et a fui le village, Jiraiya l’a poursuivi, essayant de convaincre son ami de revenir. Orochimaru a refusé et attaqué Jiraiya, tournant le dos à Konoha pour toujours. Alors qu’il tentait de trouver une raison à la défection d’Orochimaru, il a finalement réalisé que son ami ne revenait pas. Sentant qu’il était responsable de l’évasion d’Orochimaru, Jiraiya a quitté Konoha afin qu’il puisse suivre les mouvements d’Orochimaru ainsi que l’organisation qu’il a finalement rejointe, Akatsuki.
Ce faisant, Jiraiya n'a pas été en mesure de répondre aux souhaits du tiers de jouer le rôle d'Hokage, trouvant le suivi d'Orochimaru plus important. Depuis son introduction, Jiraiya a largement agi en tant que professeur de Naruto, lui demandant de mieux utiliser le chakra du renard Demon et lui montrant comment effectuer Jutsu tels que le Rasengan et la technique d'invocation, permettant à Naruto d'invoquer des crapauds en cas de besoin. Il emmène Naruto avec lui à la fin de la partie I pendant deux ans supplémentaires et demie de formation pour l'aider à mieux faire face aux défis qui l'attendent dans la partie II. En raison du temps qu'ils ont passé ensemble, Jiraiya est venue à penser à Naruto comme petit-fils. Il agit également comme un cueilleur de renseignement pour Konoha, et apparaît fréquemment après de longues absences pour faire rapport sur les actions d'Akatsuki et d'Orochimaru.
